Molekuláris és szerkezeti képlet fenol

Fenolok - a közös neve az aromás alkoholok. Az anyag tulajdonságának gyenge savak. Egy fontos gyakorlati jelentősége sok homológjai hidroxibenzol C _{6H 5} 0H (általános képletű fenol) - legegyszerűbb képviselője az osztály. Vizsgáljuk meg ezt részletesebben.

Fenolok. Az általános képlet és osztályozási

Az általános képlet a szerves anyagok az aromás alkoholok, - R-OH. Önmagában a vegyület molekulájához fenolok és krezolok képződött gyök - C6H5 fenilcsoport, amely közvetlenül kapcsolódik egy vagy több hidroxil-csoporttal OH (hidroxilcsoportok). Számuk egy molekula fenolok sorolják mono-, di- és többértékű. Az egyértékű vegyületek ilyen típusú fenol és krezol. A leggyakoribb között többértékű hidroxi-benzolok - naftolok, amelyek tartalmazzák az összetételében 2 kondenzált sejtmagba.

Fenol - a képviselő aromás alkoholok

Textilipari munkások fenol ismert volt már a XVIII században: a takácsok használta a festék. A kőszénkátrány desztillációjával 1834-ben Németországban, a vegyész F. Runge kiemelt kristályokat az anyag, jellegzetes édeskés szagú. A latin név szén - carbo, úgynevezett vegyületet karbolsavat (karbolsavat). Német kutatók nem az anyag azonosításához. Fenol Molekulaképlet alakult 1842-ben O. Laurent, aki hitt karbololajból származékot benzolban. Az új használt sav a neve „fenilcsoport”. Sharl Zherar meghatározni, hogy az anyag alkohol, és elnevezte fenol. Kezdeti alkalmazások vegyületet - a gyógyszert, cserzőüzemekből, a szintetikus színezékek. Jellemzői a kérdéses anyag esetében:

• Rational kémiai képlet - C ₆ H ₅ OH.
• A molekulatömege a vegyület - és 94,11. e. m.
• A bruttó képlete az aggregált, - C ₆ H ₆ O.

Elektronikus és térszerkezet egy molekula fenol

Gyűrűs szerkezetű benzol képletű által kínált a német szerves kémikus F. Kekulé 1865, és röviddel azelőtt, hogy - I. Loschmidt. A tudósok olyan molekula szerves anyag formájában egy szabályos hatszög váltakozó egyszeres és kettős kötések. Szerint a modern koncepciók, az aromás gyűrű - egy különleges fajta kör alakú szerkezet, az úgynevezett „konjugált kötés”.

Hat szénatomos tesztelési folyamat sp ² -hybridization elektron pályák. Nem vesz részt a képződését C-C kötések a p-elektron felhők átfedik felett és alatt a molekula síkja mag. Két gyakori elektron felhő, amely a teljes gyűrű. Fenol szerkezeti képlet másképp néz ki, mivel a történeti megközelítése a leírása a szerkezet a benzol. Annak érdekében, hogy hangsúlyozzák a karakter a telítetlen, aromás szénhidrogének, hagyományosan figyelembe vett három-hat kettős kötést, amelyek váltakoznak három egyszerű.

Polarizációs miatt oxi-csoport

A legegyszerűbb aromás szénhidrogén - benzol, C ₆ H ₆ - elektron felhő szimmetrikus. fenolt képletű különbözik egy hidroxicsoporttal szubsztituált. A hidroxilcsoportok jelenléte megtöri a szimmetria, hogy tükrözi a tulajdonságait az anyag. A kapcsolat a oxigén és a hidrogén egy hidroxilcsoport - poláris kovalens. Offset közös elektronpárt az oxigénatom vezet negatív töltés céljából (részleges). Hidrogén veszít elektronokat, és szerez egy részleges díj „+”. Ezen túlmenően, az oxigén a O-H csoport a tulajdonosa a két nem megosztott elektron pár. Egyikük vonzza az elektron felhő az aromás gyűrű. Emiatt, a kommunikáció válik polarizált, hidrogénatom könnyen kicserélhető fémek. A modellek, hogy egy ötlet az aszimmetrikus jellege a fenol-molekula.

Jellemzők interferenciát atomok fenol

Egy elektron felhő az aromás magok fenol molekula reagál egy hidroxilcsoport. Ez akkor fordul elő a jelenség, konjugáció neve, amelyben egy oxigénatom saját elektronpárt vonzott a hidroxil-csoportok a benzolgyűrű rendszert. Csökkentve a negatív töltés kompenzálja a nagyobb polarizációs miatt O-H csoport.

Az aromás gyűrű is változik az elektronikus elosztó rendszer. Ez csökkenti a szén-dioxid, amely kötődik az oxigén, és növeljük az ehhez legközelebb eső atomok orto-helyzetben (2. és 6.). A párosítás a felhalmozási költség rájuk „-”. További „shift sűrűség - annak mozgását az atomok a meta-helyzetben (3 és 5) a szén-dioxid a para-helyzetben (4). fenolt tanulmány képlet kényelem és kölcsönös csatlakoztató általában magában számozás az atomok, amelyek a benzolgyűrű.

Magyarázat fenol kémiai tulajdonságok alapján az elektronikus szerkezet

Processes konjugációja az aromás gyűrű és a hidroxilcsoport befolyásolja a tulajdonságait egyaránt részecskék és valamennyi anyag. Például egy nagy elektronsűrűség az atomhoz orto és para-helyzetben (2, 4, 6) teszi a C-H kötés egy aromás fenol ciklust több reaktív. Csökkentett negatív töltés a szénatomok meta helyzetben (3 és 5). Támadása elektrofil részecskék kémiai reakciók ki vannak téve a szén az orto- és para-helyzetben. A brómozási reakciót benzol változások történnek alatt erős fűtés és a katalizátor jelenlétében. Alakult monogalogenoproizvodnoe - bróm-benzol. Formula fenol lehetővé teszi az anyag, hogy reagál brómmal lényegében azonnal anélkül melegítjük a keveréket.

Aromás gyűrű befolyásolja a bekötési polaritást hidroxilcsoport, a növelése. Hidrogén rugalmasabbá válik, összehasonlítva a telített alkoholok. Fenol, lúgok, sók képzésére alkalmas - fenátok. Etanol nem reagál lúggal, vagy inkább, a reakciótermékek - etanolátok - lebomlanak. A kémiai kifejezések fenolok - erősebb sav, mint az alkoholok.

Képviselői az aromás alkoholok osztály

Molekuláris képlet homológ fenol - krezol (metil-fenol-hidroxitoluol) - C ₇ H ₈ O. anyag természetes anyagok gyakran kíséri fenol, továbbá antiszeptikus tulajdonságokkal. Egyéb homológjai fenol:

• A katekol (1,2-hidroxi-benzol). Kémiai képlet - C _{6H 4} (OH) _2.
• Rezorcin (1,3-hidroxi-benzol) - C _{6H 4} (OH) _2.
• A pirogallol (1,2,3-trihidroxi) - C _{6H 3} (OH) _3.
• Naphthol. Anyag Molekuláris képlet - C ₁₀ H ₇ OH. Ez gyártásához használt színezékek, gyógyszerek, aromás vegyületek.
• A timol (2-izopropil-5-metil-fenol). Kémiai képlet - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C _{3H 7).} Használt a szintetikus szerves kémiában, és az orvostudomány.
• Vanillint kivéve fenolos csoportot tartalmaz, egy éter-csoport és egy aldehid maradékot. Molekuláris képlet vegyületet - C ₈ H ₈ O _3. Vanillint széles körben használják, mint egy mesterséges ízesítő.

Formula reagens kimutatására fenolok

Kvalitatív meghatározására fenolt lehet elvégezni brómot. Ennek eredményeként a szubsztitúciós reakció fehér csapadék tribrómfenol. A katekol (1,2-hidroxi-benzol) színezett, zöld színű jelenlétében oldott ferri-klorid. Ugyanazon reagenssel reagál fenolt és egy -trifenol van kialakítva, amelynek egy lila színű. Kvalitatív reakció rezorcin - megjelenése sötét ibolyaszínű jelenlétében ferri-klorid. Fokozatosan, az oldat színe fekete lesz. A képlet a reagens, amelyet használnak elismerni egyes a fenol és homológjai, - _FeCI3 (ferri-klorid (III)).

Hidroxi-benzol, naftol, timol - minden fenolok. Az általános képletű anyag, hogy meghatározza a tagsági ezen vegyületek az aromás sorozat. Az összes szerves vegyületeket tartalmazó saját képletű fenil-csoport C _{6H 5,} amellyel a hidroxi-csoportok közvetlenül kapcsolódnak mutatnak különleges tulajdonságokkal. Ezek különböznek alkoholt legjobb kifejezett savas jellegű. Összehasonlítva anyagok homológ sorozat benzol, fenolok - aktívabb kémiai vegyület.