Halogénezett szénhidrogének: termelés, kémiai tulajdonságok, alkalmazás

A szénhidrogének egy nagyon nagy osztályú vegyületek, amelyek szerves vegyületekhez kapcsolódnak. Több alapvető anyagcsoportot is magukban foglalnak, amelyek között szinte mindenki széles körben alkalmazható az iparban, az életben és a természetben. Különösen fontosak a halogénezett szénhidrogének, amelyeket a cikkben tárgyaltunk. Nemcsak nagy ipari jelentőségűek, hanem fontos vegyi szintézisek, a gyógyszerek és más fontos vegyületek előállítása is. Különös figyelmet fordítunk molekuláik, tulajdonságaik és egyéb jellemzőik szerkezetére.

Halogénezett szénhidrogének: általános jellemzők

A kémiai tudomány szempontjából ez a vegyületcsoport magában foglalja azokat a szénhidrogéneket, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot egy vagy több halogénatom helyettesített. Ez egy nagyon kiterjedt anyagkategória, mivel ezek nagy ipari jelentőséggel bírnak. Régóta az emberek megtanultak szintetizálni szinte minden halogénezett szénhidrogéneket, amelyek használata szükséges az orvostudományban, a vegyiparban, az élelmiszeriparban és a mindennapi életben.

A vegyületek előállításának fő módszere a szintetikus út a laboratóriumban és az iparban, mivel gyakorlatilag egyik sem jelentkezik a természetben. Halogénatom jelenléte miatt nagy reaktivitásúak. Ez nagymértékben meghatározza a kémiai szintézis során alkalmazott alkalmazási területüket köztes termékként.

Mivel a halogénezett szénhidrogének képviselői sokat tesznek, szokás szerint különböző jellemzők szerint osztályozzák őket. Ennek alapja a lánc szerkezete és a kötés sokfélesége, valamint a halogénatomok közötti különbség és pozíciójuk helye.

Halogénezett szénhidrogének: osztályozás

Az elválasztás első lehetősége általánosan elfogadott elveken alapul, amelyek minden szerves vegyületre vonatkoznak. A besorolás a szénlánc típusának, ciklikusságának különbségén alapul. Ennek a tulajdonságnak a alapján különbözteti meg a következőket:

• Halogénezett szénhidrogének korlátozása;
• telítetlen;
• aromás;
• alifás;
• gyűrűs.

A következő részleg a halogénatom formájának és kvantitatív tartalmának a molekulán alapul. Tehát megkülönböztetik:

• Mono származékok;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• Penta származékok és így tovább.

Ha a halogén formáról beszélünk, akkor az alcsoport neve két szóból áll. Például monochloro-származékot, trijód-származékot, tetrabromo-halogén-alként stb.

Van egy másik osztályozási lehetőség is, amely szerint a végső szénhidrogének halogénezett származékait elválasztják. Ez annak a szénatomnak a száma, amelyhez a halogén kapcsolódik. Tehát megkülönböztetik:

• Elsődleges származékok;
• másodlagos;
• Tercier és így tovább.

Valamennyi specifikus képviselő minden tulajdonsággal rangsorolható, és meghatározhatja a szerves vegyületek rendszerének teljes helyét. Így például a CH _3- CH _2- CH ðCH-CCL ₃ vegyülettel alkotott vegyületeket az alábbiak szerint lehet osztályozni. Ez egy pentén telítetlen alifás triklór-származéka.

A molekula szerkezete

A halogénatomok jelenléte nemcsak a fizikai és kémiai tulajdonságokra, mind a molekula szerkezetének általános vázlatára hathat. A vegyületek ebbe a csoportjába tartozó általános képlet R-Hal, ahol R jelentése bármelyik szerkezetű szabad szénhidrogéncsoport, és Hal jelentése egy vagy több halogénatom. A szén és a halogén közötti kötés erősen polarizált, így a molekula egésze hajlamos két hatásra:

• Negatív induktív;
• Mesomerikus pozitív.

Ebben az esetben az elsőt sokkal erőteljesebben fejezik ki, ezért a Hal-atom mindig mutat elektronelvonó szubsztituens tulajdonságait.

Egyébként a molekula szerkezetének minden jellemzője nem különbözik a közönséges szénhidrogénektől. A tulajdonságok magyarázata a lánc szerkezete és elágazása, a szénatomok száma, az aromás tulajdonságok ereje.

Különös figyelmet érdemel a halogénezett szénhidrogének nómenklatúrája. Mennyire helyesen hívhatja ezeket a kapcsolatokat? Ehhez több szabályt kell követnie.

1. A lánc számozása azon a szélen kezdődik, amelyhez a halogénatom közelebb van. Ha van többszörös kapcsolat, akkor a számlálás pontosan megkezdődik, és nem az elektron-kivonó szubsztituenssel.
2. A hal nevét az előtag jelzi, és meg kell jelölni azt a szénatomszámot is, ahonnan elindul.
3. Az utolsó lépés megadja az atomok (vagy gyűrű) fő láncának nevét.

Egy hasonló névre példa: CH ₂ = CH-CHCl 2-3-diklór-propén-1.

A név racionális nómenklatúrán is megadható. Ebben az esetben a gyök nevét kiejtjük, majd a halogént az utótag -id. Példa: CH _3- CH _2- CH 2Br-propil-bromid.

A szerves vegyületek egyéb osztályaihoz hasonlóan a halogénezett szénhidrogének különleges szerkezettel rendelkeznek. Ez számos képviselő számára lehetővé teszi a történelmileg kialakított nevek kijelölését. Például a fluorotán CF ₃ CBrClH. A három halogének jelenléte a molekula összetételében különleges tulajdonságokkal rendelkezik. Az orvostudományban használják, ezért gyakran használják a történelmileg kialakult nevet.

A szintézis módszerei

A halogénezett szénhidrogének előállításának módszerei meglehetősen változatosak. Öt fő módszer van ezeknek a vegyületeknek a laboratóriumi és ipari előállítására.

1. Normál szerkezetű normál szénhidrogének halogénezése. Az általános reakcióvázlat: RH + Hal2 → R-Hal + HHal. A folyamat sajátosságai a következők: a klór és a bróm szükségszerűen ultraibolya besugárzást igényel, jóddal a reakció gyakorlatilag lehetetlen vagy nagyon lassú. A fluor esetében az interakció túl aktív, ezért nem használhatja ezt a halogént tiszta formában. Ezenkívül az aromás származékok halogénezéséhez a Lewis savas eljárás speciális katalizátorainak alkalmazása szükséges. Például vas vagy alumínium-klorid.
2. A halogénezett szénhidrogének előállítását hidrohalogénezéssel végezzük. Ehhez azonban a kiindulási vegyületnek feltétlenül telítetlen szénhidrogénnek kell lennie. Példa: R = RR + HHal → RR-RHal. Leggyakrabban ez az elektrofil hozzáadás a klór-etilén vagy vinil-klorid előállítására szolgál, mivel ez a vegyület az ipari szintézisek egyik fontos nyersanyaga.
3. A hidrohalogén hatása az alkoholokra. A reakció általános nézete: R-OH + HHal → R-Hal + H20. Különös jellemző a katalizátor kötelező jelenléte. Az alkalmazható gyorsítószerekre példák a következők: foszfor, kén, cink vagy vas-kloridok, kénsav, cink-klorid- oldat sósavban - Lucas reagens.
4. Savsók dekarboxilezése oxidálószerrel. A módszer másik neve a Borodin-Hunsdikker reakció. A lényeg a karbonsavak ezüstszármazékainak széndioxid molekulájának lebontása abban az esetben, ha egy oxidálószer-halogén hatása alatt áll. Ennek eredményeként halogénezett szénhidrogének képződnek. A reakció általánosságban így néz ki: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO ₂ + AgHal.
5. A halogénformák szintézise. Más szavakkal, ez a trihalogénezett metánszármazékok előállítása. A legegyszerűbb módja az acetál alkalmazása a halogén oldathoz. Ennek eredményeképpen halogénmolekulák képződnek. Az aromás szénhidrogének halogénszármazékai ugyanúgy szintetizálódnak az iparban.

Különös figyelmet kell fordítani a vizsgált osztály telítetlen képviselőinek szintézisére. A fő módszer a higany és a réz alkinjainak halogének jelenlétére gyakorolt hatása, ami a láncban kettős kötéssel rendelkező termék képződéséhez vezet.

Az aromás szénhidrogének halogénszármazékait az arén vagy az alkil-arén halogénezésében az oldalláncon végezzük. Ezek fontos ipari termékek, mivel azokat a mezőgazdaságban rovarirtóként használják.

Fizikai tulajdonságok

A halogénezett szénhidrogének fizikai tulajdonságai közvetlenül függenek a molekula szerkezetétől. A forrásponton és az olvadásponton az aggregált állapotra hatással van a láncban levő szénatomok és az esetleges ágak az oldalra. Minél többet, annál magasabbak a számok. Általában a fizikai paraméterek több ponton jellemezhetők.

1. Aggregátum: az első alacsonyabb képviselők - a C _{12 után} folyékony gázok, magasabb szilárd anyagok.
2. Éles, kellemetlen, különleges szaga van, szinte minden képviselő.
3. Nagyon rosszul oldódik a vízben, de maguk - kiváló oldószerek. A szerves vegyületek nagyon jól feloldódnak.
4. A forró és olvadási hőmérséklet a fő láncban lévő szénatomok számával nő.
5. A fluoro-származékok kivételével minden vegyület nehezebb a víznél.
6. Minél több ág van a fő láncban, annál alacsonyabb az anyag forráspontja.

Nehéz hasonló hasonlóságokat azonosítani, mivel a képviselők nagymértékben változnak a kompozícióban és a szerkezetben. Ennélfogva jobb, ha az egyes vegyületek adott szénhidrogén-sorozatokból adódnak.

Kémiai tulajdonságok

Az egyik legfontosabb paraméter, amelyet szükségszerűen figyelembe kell venni a vegyiparban és a szintézis reakciókban, a halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai. Nem minden képviselő számára ugyanaz, hiszen számos oka van a különbségnek.

1. A szénlánc szerkezete. A legegyszerűbb szubsztitúciós reakciók (nukleofil típusok) a másodlagos és a tercier haloalkilcsoportokban fordulnak elő.
2. A halogénatom formája szintén fontos. A szén és a Hal közötti kötés erősen polarizált, ami könnyen megszakítja a szabad gyökök felszabadulását. Azonban a legegyszerűbb kapcsolat pontosan a jód és a szén között van, amit a sorozat kötési energiájának természetes változása (csökkenése) magyaráz: az F-Cl-Br-I.
3. Az aromás vagy többszörös kötések jelenléte.
4. Maga a szerkezet szerkezete és elágazása.

Általában a halogén-alkilek leginkább a nukleofil szubsztitúcióra reagálnak. Végül is egy részlegesen pozitív töltés koncentrálódik a szénre a kötés halogénnel történő megzavarása után. Ez lehetővé teszi, hogy a radikális egésze az elektron-negatív részecskék elfogadója legyen. Például:

• OH ^- ;
• SO ₄ ^2- ;
• NO ₂ ^- ;
• CN ^- és mások.

Ez magyarázza azt a tényt, hogy a halogénezett szénhidrogéneket gyakorlatilag bármely szerves vegyületcsoportba át lehet alakítani, csak olyan megfelelő reagens kiválasztása szükséges, amely biztosítja a kívánt funkciós csoportot.

Általában elmondható, hogy a halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai a következő kölcsönhatások behatolására alkalmasak.

1. Különféle nukleofil részecskékkel - helyettesítési reakciók. Ennek eredményeként alkoholok, éterek és észterek, nitro-vegyületek, aminok, nitrilek, karbonsavak állíthatók elő.
2. Elimináció vagy dehidrohalogénezési reakciók. Alkálialkohol-oldat hatására a hidrogén-halogenid molekula lehasad. Így keletkezik alkén, kis molekulájú melléktermékek - só és víz. Reakciópélda: CH _3- CH _2- CH _2- CH 2Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH-CH ₂ + NaBr + H 2O. Ezek a folyamatok a fontos alkének szintézisének egyik fő módja. Az eljárást mindig magas hőmérsékletek kísérik.
3. Normál szerkezetű alkánok előállítása Würz szintézis módszerrel. A reakció lényege a halogénnel szubsztituált szénhidrogén (két molekula) fémes nátriummal való hatása. Nagyon elektroposzív ionként a nátrium elfogadja a vegyületből a halogénatomokat. Ennek eredményeképpen a felszabadult szénhidrogéncsoportokat egy kötés köti össze, ami egy új szerkezetű alkánt tartalmaz. Példa: CH _3- CH 2CI + CH _3- CH 2CI + 2Na → CH ₃ -CH _2- CH _2- CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Az aromás szénhidrogének homológjainak szintézise a Friedel-Crafts módszerrel. Az eljárás lényege a benzol és a halogén-alkil-csoport jelenlétében alumínium-klorid jelenlétében. A helyettesítési reakció eredményeként toluol és hidrogén-klorid keletkezik. Ebben az esetben katalizátor jelenléte szükséges. Ezenkívül a benzol mellett homológjait is oxidálhatjuk ily módon.
5. Greniard folyadék előállítása. Ez a reagens halogénezett szénhidrogén, amely magnéziumiont tartalmaz a készítményben. Kezdetben a fém magnéziumot az éterben a halogén-alkil-származéknak tesszük ki. Ennek eredményeként egy komplex vegyületet képezünk az RMgHal általános képletű vegyülettel, amelyet Grenyar reagensnek nevezünk.
6. Az alkán (alkén, arén) redukciója. A hidrogén hatására végzett. Ennek eredményeképpen keletkezik szénhidrogén és melléktermék, hidrogén-halogenid. Példa az általános formában: R-Hal + H2 → RH + HHal.

Ezek azok a fő kölcsönhatások, amelyekben a különböző struktúrájú szénhidrogének halogénszármazékai könnyen bejuthatnak. Természetesen vannak olyan speciális reakciók, amelyeket minden egyes képviselőnél figyelembe kell venni.

A molekulák izomerizmusa

A halogénezett szénhidrogének izomerizációja teljesen természetes. Ismeretes, hogy a láncban több szénatom van, annál nagyobb az izomer alakok száma. Ezenkívül a telítetlen képviselőknek több kötése van, ami szintén izomerként jelenik meg.

E jelenség két fő fajtáját különböztetjük meg a vegyületek ezen osztályához.

1. A gyök és a gerinc szénatomja izomerizmusa. Ez magában foglalja a többszörös kötés helyzetét is, ha létezik a molekulában. Az egyszerű szénhidrogénekhez hasonlóan, a harmadik képviselőtől kiindulva, azonos molekuláris, de különböző szerkezeti képletű vegyületek képletét lehet leírni. Továbbá halogénezett szénhidrogének esetében az izomer formák mennyisége nagyobb, mint a megfelelő alkánoknál (alkének, alkinok, arénák stb.).
2. A halogén pozíciója a molekulában. A helyét a címben egy számjegy jelöli, és ha csak egy, akkor az ilyen izomerek tulajdonságai teljesen eltérőek lesznek.

Nem a térbeli izomerizmus kérdése, mivel a halogénatomok ezt lehetetlenné teszik. Az összes többi szerves vegyülethez hasonlóan a halogén-alkil-izomerek nemcsak szerkezetben, hanem fizikai és kémiai tulajdonságaikban is különböznek egymástól.

Telítetlen szénhidrogének származékai

Az ilyen vegyületek, persze, sokat. Azonban mi érdekli halogénezett telítetlen szénhidrogéneket. Ők is három fő csoportba sorolhatók.

1. Vinyl - amikor a Hal atom található, közvetlenül a szénatom többszörös kötést. Példa molekula: CH ₂ = CCL _2.
2. Egy elszigetelt helyzetben. A halogénatom és a többszörös kötés található szemben elhelyezkedő részek a molekula. Példa: CH ₂ = CH-CH _{2-CH 2} -Cl.
3. Allil-származékok - halogénatom a kettős kötés található keresztül egy szénatom, amely tárolja a alfa-helyzetben. Példa: CH ₂ = CH-CH ₂ -Cl.

Különösen fontos egy olyan vegyület, mint például a vinil-klorid, CH ₂ = CHCI. Ez képes polimerizációs reakciókat , így a fontos termékek, mint például a szigetelés, vízálló ruhát, és így tovább.

Egy másik képviselője a telítetlen halogénezett származékok - kloroprén. Formula ő - SN₂ = CCI-CH = SN₂. Ez a vegyület a kiindulási anyag szintézisének kaucsukok, amelyek különböznek tűzállóság, hosszú élettartam, kis gázáteresztő képessége.

Tetrafluor-etilén (vagy teflon), - egy polimer, amely egy minőségi előírásoknak. Ez gyártásához használt értékes fedezetet technikai részleteket, ételek, a különféle eszközök. Formula - CF ₂ = CF _2.

Aromás szénhidrogének és származékaik

Aromás vegyületek azok, amelyek magukban foglalják a benzolgyűrűhöz. Közülük is van egy egész csoport halogénatom. Két fő típusa közül a szerkezet lehet azonosítani.

1. Ha Hal atom kapcsolódik közvetlenül a mag, vagyis az aromás gyűrű, akkor a vegyületet nevezzük a halogénezett arének.
2. A halogénatom nem kötődik a gyűrűt, és oldallánc atomok, azaz egy olyan csoport, elfolyó a mellékág. Ezek a vegyületek az úgynevezett aril-alkil-halogenidek.

Között a kérdéses anyagok nevezhetjük több tagja van a legnagyobb gyakorlati jelentősége.

1. Hexaklór-benzol - C ₆ Cl _6. Mivel az elején a XX század használták, mint egy erős gombaölő és rovarölő. Ez egy jó fertőtlenítő hatású, ezért használják magok kezelésére előtti vetítések. Kellemetlen szaga van, elegendő folyadékot maró, világos, okozhat szakadást.
2. Benzil-bromidot C _{6H 5CH 2} Br. Ezt használják fontos reaktáns szintézisében fémorganikus vegyületek.
3. Klór-benzolt C _{6H 5} CL. Színtelen folyékony anyag, amelynek sajátos szag. Használt gyártásához festékek, peszticidek. Ez az egyik legjobb szerves oldószerek.

Ipari felhasználásra

Halogénezett szénhidrogének használja az ő az ipar és a kémiai szintézis nagyon széles. Mintegy telítetlen és aromás képviselői mondtuk. Most jelöli általában a vegyületek alkalmazása a sorozat.

1. Az építőiparban.
2. Oldószerként.
3. A textil-, gumi, gumi, színezékek, polimer anyagok.
4. A szintézisét számos szerves vegyület.
5. Fluor-származékainak (CFC-k) - a hűtőközegek hűtőrendszerekben.
6. Használt peszticidek, inszekticidek, fungicidek, olajok, lakkok, gyanták, kenőanyagok.
7. Tovább a gyártás szigetelő anyagok, és így tovább.